Το 1918 ο ιδρυτής της Timberland Nathan Swartz ξεκίνησε την καριέρα του στην δημιουργία παπουτσιών στην Βοστώνη, Μασαχουσέτη ως μαθητευόμενος ράπτης.
To 1952 αγόρασε το μισό μερίδιο της Abington Shoe Company και το 1955 το υπόλοιπο μισό καλοσωρίζοντας τους γιούς του στην εταιρεία.
Το 1965 εισήγαγαν στην βιομηχανία υποδημάτων μια πρωτοποριακή τεχνολογία η οποία είχε σαν αποτέλεσμα να παράγουν πραγματικά αδιάβροχες μπότες και παπούτσια, χωρίς ραφές και κατασκευασμένα εξωτερικά από δέρμα.
Έτσι το 1973 η οικογένεια Swartz ανέπτυξε το brand Timberand και το 1978 η εταιρεία άλλαξε το όνομά της σε The Timberland Company.