Ο Αδόλφος Χίτλερ δεν πέθανε το 1945. Οι ναζιστές κατέχουν όλη την Ευρώπη και σκοπεύουν να κατακτήσουν και να υποδουλώσουν τον υπόλοιπο κόσμο. Ο Φίρερ διασχίζει τον ωκεανό και κατευθύνεται, αμείλικτα, προς την κατάκτηση της Νέας Υόρκης, πρώτο βήμα του καινούριου του στόχου. Στο αμπάρι του πλοίου του μεταφέρει αιχμάλωτο τον άνθρωπο που τον έχει αψηφήσει εξοργιστικά, τον ηθοποιό που τον ταπείνωσε και που μισεί: τον Τσάρλι Τσάπλιν.

Πολλές δεκαετίες νωρίτερα, ένα άλλο καράβι αναχωρεί με τον ίδιο προορισμό, αλλά με έναν διαφορετικό σκοπό: στα έγκατά του μεταφέρει τεμαχισμένο το 'Αγαλμα της Ελευθερίας. Μέσα του, κρυμμένος, ο Ολιβιέ Λεγκράν, ένας Γάλλος λαθρομετανάστης, αναζητά μια καινούρια ζωή.

Όταν το ναζιστικό πλοίο κατακτά το λιμάνι της Νέας Υόρκης, οι δυο ιστορίες αλληλοδιαπλέκονται. Ο ήδη γέροντας Ολιβιέ, ο Τσάπλιν και ο Μεγάλος Δικτάτορας λειτουργούν διαδραστικά στους δρόμους του Μανχάταν, όπου θα αντιπαρατάξουν τις μικρές ιστορίες τους στην Ιστορία των βιβλίων δημιουργώντας έναν αλληγορικό μύθο για την αλαζονεία της εξουσίας και την ελευθερία του λόγου στη σημερινή εποχή...