Ο Πλάτων τον παρουσίαζε ως έναν «Σωκράτη μαινόμενο» (έναν Σωκράτη που έχει τρελαθεί). Οι εκκεντρικότητες της συμπεριφοράς του και η ελευθεροστομία του τον έκαναν θρύλο. Φιλόσοφος αντισυμβατικός, με τάση να υπερβαίνει τα όρια, ο Διογένης δεν υποτάχθηκε σε κανένα κοινωνικό πρότυπο, και αν παρέμεινε από τον 4ο αιώνα π.Χ. ως μία μορφή του δυτικού πολιτισμού, είναι προπάντων για τον ρόλο του στη δημιουργία ενός μεγάλου φιλοσοφικού ρεύματος, του Κυνισμού. Οπαδός μιας «φιλοσοφίας στην πράξη», επιλέγει να ζήσει ως επαίτης, πρεσβεύει την επιστροφή στη Φύση και καταγγέλλει ακατάπαυστα τα απατηλά τεχνάσματα που δίνουν και παίρνουν στις κοινωνικές σχέσεις.

Ο Ζαν-Μανουέλ Ρουμπινώ σχεδιάζει το πορτραίτο αυτού του στοχαστή με τις χίλιες ζωές: διαδοχικά πολίτης της Σινώπης, ξένος σε εξορία στην Αθήνα, σκλάβος υποδουλωμένος σε πειρατές και στη συνέχεια απελευθερωμένος. Φωτίζει τη διαδρομή ενός ανθρώπινου χαρακτήρα ριζικής μοναδικότητας, που αρνούμενος να ανήκει οπουδήποτε, δήλωνε πολίτης του κόσμου και επινόησε ένα νέο ιδεώδες: τον κοσμοπολιτισμό.