Η συντηρητική Έλινορ Γουίλσον έχει μάτια μόνο για τη δουλειά της... μέχρι που γνωρίζει τον απίστευτα σαγηνευτικό Νικολό Ρόσι, έναν πολύ σημαντικό υποψήφιο πελάτη της, και πείθεται να βγει έξω από τα νερά της. Πηγαίνουν στο πολυτελές θέρετρό του στην Καραϊβική, με σκοπό να σχεδιάσουν τη διαφημιστική καμπάνια του -και ξαφνικά η Έλι βρίσκεται να παριστάνει την κοπέλα του! Και δεν αργεί να συνειδητοποιήσει ότι, ίσως τελικά, το μόνο που έχει στο μυαλό του αυτός ο διαβόητος πλεϊμπόι είναι η αποπλάνηση...