Ο πρωταγωνιστής, ο Γιώργος, ο τσαντίλας, είναι ένας δυναμικός και ηγετικός χαρακτήρας, ο οποίος χρησιμοποιώντας προσωπικά του στοιχεία -ήθος, πίστη, πεποιθήσεις, αξίες, δεξιότητες- επηρεάζει τους δύο μικρότερους αδερφούς του και τους φίλους του με στόχο να τους κινητοποιήσει. Παρότι είναι 14 χρονών, δεν επαφίεται απλά στο να επιλύσει και να οργανώσει τους καθημερινούς του στόχους αλλά αναζητά την οδό να τους ξεπεράσει... Και βέβαια σε αυτό το μακρύ, καθημερινό ταξίδι της υπέρβασης -εννοείται δίχως να τους ζητήσει την άδεια- εμπλέκει τον Δημήτρη και τον Βασίλη, τα δυο του αδέρφια.

Το ημερολόγιο ενός τσαντίλα είναι ένα χιουμοριστικό και συγχρόνως παιδαγωγικό βιβλίο καθώς καταγράφει τη σχολική, αθλητική και κοινωνική ζωή των τριών αυτών έφηβων αγοριών. Περιέχει καθημερινές, αστείες και διδακτικές εμπειρίες που διαδραματίζονται μέσα στις τάξεις του Γυμνασίου, στο κολυμβητήριο, στο γήπεδο του μπέιζμπολ, στο σπίτι, στα μέσα μαζικής μεταφοράς, σε χώρους ψυχαγωγίας, στα αποδυτήρια, στον ύπνο, στα ταξίδια τους... Επιπλέον, προβάλλει τις ανησυχίες και τις σκέψεις τους μέσα από τους διάλογους τους αλλά και το πώς αυτές αναπτύσσονται μέσα στο παιδικό τους μυαλό.