Το σπουδαιότερο έργο του Πλουτάρχου, μια σειρά από παράλληλες βιογραφίες, 48 στον αριθμό, από τις οποίες κατέχουμε 46, άρχισαν να γράφονται κατά πάσα πιθανότητα ήδη από την αρχή της βασιλείας του Τραϊανού και η συγγραφή τους συνεχίστηκε μέχρι το θάνατο του Πλουτάρχου (περ. 120-5 μ.Χ. Στους "Παράλληλους βίους" αναλαμβάνει το εγχείρημα να εξερευνήσει τη σχέση μεταξύ χαρακτήρα και πολιτικής δράσης στη ζωή φημισμένων πολιτικών και στρατηγών. Ακριβώς αυτή η έμφαση στο χαρακτήρα θέτει τους βίους ξέχωρα από την καθαρή στρατιωτική και πολιτική ιστορία και τους δίνει τη χάρη, το ενδιαφέρον και τη χρησιμότητα τους.

Εντούτοις, υπάρχει μια ορισμένη ένταση ανάμεσα στον ομολογημένο σκοπό του Πλουτάρχου -να πραγματευτεί χαρακτήρες- και τις προσωπικότητες που διάλεξε για τις βιογραφίες του: όλοι τους ήταν άνδρες της πολιτικής, οι ενώ περισσότεροι διετέλεσαν και στρατηγοί που ηγήθηκαν μεγάλων στρατευμάτων και κέρδισαν ή έχασαν μεγάλες μάχες. Προηγούμενοι συγγραφείς που ενδιαφέρονταν για την ηθική έγραψαν τους βίους φιλοσόφων ή νομοθετών. Στρέφοντας την προσοχή του στους πολιτικούς και στρατιωτικούς ηγέτες, ο Πλούταρχος αλλάζει τη φύση του εγχειρήματός του: δεν πρόκειται πια για μια προσπάθεια να δειχτεί πώς πρέπει να ζει κανείς, αλλά πώς υπαρκτά πρόσωπα με μεγάλη επιρροή, ενεργώντας σε αληθινές καταστάσεις, οδήγησαν τη ζωή τους σε μια ευτυχή κατάληξη ή στην αποτυχία..