Ο Ντεμιάν είναι ένας ανήσυχος νεαρός φοιτητής που προσπαθεί να ανακαλύψει τον εαυτό του. Οι αναζητήσεις του τον κατευθύνουν στον «Χοντρό», έναν πολύ ιδιόρρυθμο ψυχαναλυτή που τον βοηθά να αντιμετωπίσει τη ζωή και να βρει απαντήσεις στα ερωτήματά του με έναν τρόπο πολύ πρωτότυπο: σε κάθε συνάντηση, του διηγείται από μία ιστορία, κλασική ή μοντέρνα, «ανατολίτικη» ή «δυτικότροπη», που πηγάζει από τη λαϊκή προφορική παράδοση ή απευθείας από τη φαντασία του «Χοντρού».

Οι ιστορίες αρχίζουν να λειτουργούν ως παραβολές, και ο Ντεμιάν κατασιγάζει τις αγωνίες και τις ανασφάλειές του, ωριμάζοντας μάλλον, παρά βρίσκοντας «έτοιμες λύσεις» και «συνταγές ευτυχίας»... Οι σχέσεις μεταξύ θεραπευτή και θεραπευομένου δεν είναι -ούτε αυτές- συμβατικές και αναμενόμενες. Καβγάδες, διαφωνίες, συμπάθεια, αντιπάθεια, μίσος και αγάπη αφήνονται ελεύθερα να εκφραστούν, δημιουργώντας με αυτόν τον τρόπο δύο μοναδικούς λογοτεχνικούς ήρωες με σάρκα και οστά, προσφιλείς και οικείους στον αναγνώστη. Καμία σχέση εδώ με το στερεότυπο του ψυχαναλυτικού ντιβανιού και του οριζοντιωμένου πάσχοντος.

Ο διάλογος και η ανταλλαγή εμπειριών και απόψεων, διανθισμένος με εξαιρετικές αφηγήσεις ιστοριών, τοποθετούν το Να σου πω μια ιστορία στην κατηγορία των λογοτεχνικών βιβλίων, ασχέτως εάν, παγκοσμίως, τοποθετείται κάτω από την ετικέττα: «Βιβλία αυτογνωσίας και αυτοβοήθειας».